Ha Eun, một tác giả truyện lãng mạn, bị từ chối bản thảo tiểu thuyết 19+ mà cô đã dày công chuẩn bị chỉ vì nó bị đánh giá giống... tài liệu giáo dục chứ không hề gợi cảm. Bị xúc phạm nặng nề, Ha Eun trong cơn say đã lỡ qua đêm với Si Woo – người bạn thân lâu năm của mình. Cô nghĩ đó chỉ là một lần duy nhất, nhưng bất ngờ thay, Si Woo đã nghiêm túc tỏ tình:
"Ha Eun à, anh thật sự thích em! Hãy cho anh một cơ hội!"
"...Bao nhiêu lần?"
Và thế là bắt đầu chuyện tình hợp đồng giữa Ha Eun và Si Woo với lời hứa cho nhau 20 cơ hội để thử yêu nhau.
